Теория строения органических веществ

Теорию строения органических веществ предложил в 1861 г. известный русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886).

Памятник А.М. Бутлерову в Казани

Основные положения теории строения:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности (в большинстве органических соединений углерод имеет валентность четыре).

2. Свойства веществ зависят от качественного и количественного составов, от порядка соединения атомов, их взаимного влияния, от пространственной ориентации атомов и групп атомов. Это положение объяснило явление изомерии (см. далее).

3. По свойствам веществ можно определить их строение, а по строению – свойства. Например, в молекулах этилена имеется двойная связь, поэтому для этилена характерны реакции присоединения, и, наоборот, если для вещества характерны реакции присоединения, то это может свидетельствовать о наличии в его молекулах кратной связи.

Для органических веществ характерна изомерия. Изомерия – это явление существования изомеров, т.е. веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный составы, но разное строение и свойства. Выделяют структурную и пространственную (стереоизомерию) изомерию. Частный случай пространственной изомерии – это геометрическая изомерия или цис-транс-изомерия.

Структурные изомеры отличаются порядком связей атомов в молекулах. Пространственные изомеры имеют одинаковые структурные формулы, но отличаются положением атомов в пространстве.

Виды структурной изомерии. 1) Изомерия углеродного скелета (характерна практически для всех классов органических соединений).

2) Изомерия положения кратной (кратных) связей (двойных и (или) тройных). Она характерна для непредельных соединений – алкенов, алкинов, алкадиенов и пр.

3) Изомерия положения заместителей (функциональных групп). Она характерна для функциональных производных углеводородов (спиртов, галогенпроизводных и др.).

4) Межклассовая изомерия осуществляется между соединениями различных классов (циклоалканы изомерны алкенам (общая формула С_nH₂_n), алкины изомерны алкадиенам (C_nH₂_n–₂), предельные одноатомные спирты изомерны предельным простым эфирам (C_nH₂_n+₂O), предельные одноосновные кислоты изомерны сложным эфирам предельных одноатомных спиртов и предельных одноосновных карбоновых кислот (C_nH₂_nO₂), предельные альдегиды изомерны предельным кетонам (C_nH₂_nO) и пр.

Л.А. Яковишин