Опыты с природными объектами

*Л.А. Яковишин*

Выделение эфирных масел
Видео опыта	Эфирные масла – это смеси летучих душистых веществ растительного происхождения (в основном терпенов и терпеноидов). Терпены – природные углеводороды циклического и нециклического строения, имеющие состав (С₅Н₈)_n. В эфирных маслах преимущественно содержатся монотерпены (n=2). Обнаружены также полуторные терпены (сесквитерпены), у которых n=3, и дитерпены (n=4). Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами. В колбу поместите тщательно измельченное растительное сырье, содержащее эфирное масло (мята перечная, эвкалипт, лаванда, чабрец, шалфей, кожура лимона или апельсина, хвоя сосны или пихты и пр.), так, чтобы оно заняло примерно одну треть колбы. К нему добавьте дистиллированную воду до половины емкости колбы. Смесь перемешайте стеклянной палочкой. Соберите прибор как указано на рисунке или фото. Как только вода в колбе закипит, начинается отгонка эфирного масла, которое конденсируется в приемной колбе вместе с водой. При этом часть отогнанного эфирного масла растворяется в воде, образуя ароматическую воду, а другая скапливается над ней в виде пленки. При перегонке необходимо контролировать процесс нагревания и не допускать интенсивного кипения, которое может вызвать переброс кипящей смеси. Для этого уменьшайте нагрев колбы с растительным сырьем. Не допускайте полного выкипания воды! Перегонку проводите до того момента, пока не испарится примерно половина исходного объема воды. После перегонки отделите эфирное масло от ароматической воды с помощью делительной воронки.

Опыты с хлорофиллом
	Хлорофиллы (от греч. chlorόs – зеленый и phýllon – лист) – это природные пигменты, содержащиеся в биологических объектах в виде комплексов с белками и участвующие в процессе фотосинтеза. Выделено более 50 различных хлорофиллов. В высших растениях и зеленых водорослях в основном содержатся хлорофиллы а (a) и b (b). Их формулы С₅₅Н₇₂О₅N₄Mg и С₅₅Н₇₀О₆N₄Mg, соответственно. Хлорофиллы являются металлопорфиринами. Получение экстракта хлорофиллов. Опыт проводите под тягой! Поместите в фарфоровую ступку несколько мелко нарезанных листьев, а также немного чистого песка и мела для нейтрализации растительных кислот. Смесь тщательно перетрите. К полученной массе добавьте 20–25 мл смеси этанол–гексан (1:15 по объему) или н-бутанола (изобутанола или ацетона). Смесь хорошо перемешайте и оставьте отстаиваться. При необходимости проведите фильтрование. Действие кислот и щелочей на хлорофилл. В пробирку налейте 3–5 мл полученного экстракта хлорофиллов. Добавьте к нему 1–2 капли концентрированной (Соблюдайте осторожность!) или 1-2 мл разбавленной соляной кислоты. Наблюдается бурое окрашивание. Содержимое пробирки оставьте для последнего опыта. В новую пробирку налейте 1–2 мл полученного экстракта хлорофиллов и добавьте к нему 1–2 капли 5-10 % раствора NaOH. Окраска в этом случае не изменяется. Хлорофиллы легко разрушаются в кислой среде. При этом получаются феофитины. Они окрашены в бурый цвет. Концентрированные кислоты разрывают сложноэфирную связь с фитолом, образуя феофорбиды. При обработке хлорофиллов щелочами происходит разрыв сложноэфирных связей с фитолом и метанолом. При этом зеленая окраска у продуктов распада сохраняется. Получение хлорофиллоподобных производных цинка и меди(II). Смесь, оставшуюся после действия HCl на хлорофиллы, разлейте поровну по трем пробиркам. В одну из них добавьте на шпателе немного кристаллогидратов ZnSO₄, в другую – CuSO₄, а в третью – CuCl₂. Пробирки поместите в стакан с горячей водой (80–90 °С). Появляется окраска, характерная для хлорофилла. Феофитины, образовавшиеся из хлорофилла после действия кислоты, способны к образованию хлорофиллоподобных комплексов с двухзарядными катионами (Zn²⁺, Cu²⁺, Hg²⁺) при нагревании. Такие комплексы окрашены в зеленый цвет.

Обнаружение алкалоидов в табачном дыме
	Алкалоиды (от арабского al-qali – щелочь) – азотсодержащие органические вещества разнообразного строения, имеющие основный характер. В табачном дыме содержится ряд алкалоидов (никотин и другие алкалоиды, например, норникотин и анабазин). Опыт обязательно проводят под тягой или в хорошо проветриваемом помещении! Укрепляют сигарету в лапке штатива и надевают на нее резиновую грушу со стороны фильтра (см. фото). Грушу сжимают. Поджигают сигарету и создают грушей тягу – осторожно ее разжимают. При этом табачный дым заполнит грушу. Берут предварительно подготовленную колбу с 20–25 мл дистиллированной воды. Выпускают дым из груши в колбу. Повторяют забор сигаретного дыма несколько раз. После этого закрывают колбу пробкой и встряхивают для растворения дыма. Содержащиеся в табачном дыме никотин и другие алкалоиды можно обнаружить реактивом Драгендорфа. Для этого в пробирку наливают 1 мл раствора табачного дыма и несколько капель реактива Драгендорфа. Выпадает ярко-оранжевый осадок. Приготовление реактива Драгендорфа. В пробирку наливают 1 мл 0,5 н раствора Bi(NO₃)₃ и к нему по каплям добавляют 0,5 н раствор KI до растворения образующегося осадка BiI₃ и появления оранжевого раствора K[BiI₄]. Для получения раствора Bi(NO₃)₃ 4 г кристаллогидрата Bi(NO₃)₃×5H₂O растворяют в 10 мл 2 М раствора HNO₃, а затем разбавляют дистиллированной водой до 50 мл.